Egy régi ígéretem szerint adós vagyok a zsírokról szóló írásom folytatásával - és amit egy férfiember megígér, azt meg is tartja - nem kell rá évente figyelmeztetni. Úgyhogy a telített zsírokról szóló összefoglaló után jöjjenek a telítetlen zsírok. Aki lemaradt volna a felvezetésről, vagy némi ismétlésre vágyik, a cikk végén megtalálja az előzményekre mutató hivatkozásokat.

Ismételten jelzem, hogy számítani kell némi szakismeretre. Csak óvatosan.

Telítetlen zsírsavaknak nevezzük azokat a zsírsavakat, melyek legalább egy, kettős kötést (-CH=CH-) tartalmaznak a szénláncban. Ha a telítetlen kötések száma 1, akkor egyszeresen telítetlen zsírsavakról beszélünk (és az angol nevük alapján MUFA rövidítést használunk), ha egynél több, akkor többszörösen telítetlen zsírsavakról (s akkor PUFA lesz a jelölésük). A telítetlen kötéseknek nagyon komoly szerepük van abban, hogy a kémia és a biokémia érdekessé váljon, ugyanis felbukkanásuk garantálja, hogy új, izgalmas tulajdonságokkal találkozzunk egymásra nagyon hasonlító vegyületek esetében. Nem csak annak van szerepe, hogy hány darab telítetlen kötés van a molekulában, hanem annak is, hogy hol helyezkedik el. Ennek jelölésekor jön elő a gyakran előforduló un. omega-x, ω-x vagy n-x jelzés, ami nem Kóbor János együttesére utal, hanem a zsírsav kettős kötéseinek helyzetére. A természet rendje alapján az élő szervezetekben előforduló omega-5, -7 és -9 zsírsavak döntően egyszeresen telítetlenek (de nem kizárólagosan), amíg a többszörösen telítetlen zsírsavak az omega-3 és -6 csoportba sorolhatók. Ezen felül a telítetlen kötések jelenléte miatt találkozhatunk a cisz- és transz helyzetű kötésekkel (sőt egyes molekulákban egyszerre mindkettővel), melyek az újkori élelmiszer-ismeret nagy hatású varázsszavai.

Mivel az ω5 és ω7 csapat ritka vendég az anyagcserében, illetve ha előfordulnak, egészen egzotikus szerepkörben - velük most nem foglalkoznánk részletesen, csak néhány gyakrabban előforduló mintapéldányukat mutatom be.

Ő a "gránátalmasav" - a gránátalma latin neve Punica granatum, ebből az angolban és a németben lett punicinsav (PA, C18:3 n-5) - ő egy olyan omega-5 zsírsav, aki ráadásul többszörösen telítetlen és még konjugált linolsav (CLA) is. Bizonyos daganattípusoknál terápiás célú alkalmazását vizsgálják.

A TELITETLEN ZSÍRSAVAK ANYAGCSERÉJE

Maradjunk egy szűk célcsoportnál, az omega-9 kategóriába sorolható egyszeresen telítetlen zsírsavak világában. A telített zsírsavak esetében az anyagcsere viszonylag egyszerű volt – a szervezet fogta, szétszerelte és elégette a zsírsavakat, visszafelé meg hasonló módon építgette őket. Valójában a történet ott is kissé bonyolultabb, mert a telített zsírsavakból a szervezet előállíthat telítetlen zsírsavakat is, viszont az igazi móka tényleg csak ezután következik: az egyes zsírsavakat különböző trükkökkel átalakítgatja a szervezet saját igényeinek megfelelően. A a telítetlen kötéssel való játék révén az anyagcserében különböző csapásvonalak (anyagcsere-utak) alakulnak ki, csak hogy bonyolultabb izgalmasabb legyen az ügy.

Például az omeg-9 zsírsavak anyagcseréje két anyagcsereúton is zajlik az emberi szervezetben. Az egyik út a nervonsavhoz vezet, mely az idegrendszerben játszik fontos szerepet. A másik sorozat végén az eikozatriénsav található, ami a prosztaglandin-szintézisben játszik szerepet (erről majd a következő részben bővebben). Természetesen a legfőbb útvonal itt is az, hogy a szervezet lebontja, és az energia-termelésben felhasználja a zsírsavakat. Ha a szervezetben omega 5- vagy omega-7 zsírsav kerül, a szervezet alapjaiban az omega-9 zsírsavakra jellemző anyagcsere útra tereli őket.

 Elnézést kérek, de szükséges volt.A szervezet fog egy egyszerű sztearinsavat, majd szükség szerint hozzátold, tesz bele telítetlen kötéseket és így csinál belőle ezt-azt...

Nézzük is a családtagokat a legfontosabb egyszeresen telítetlen zsírsavak közül:

MIRISZTOLEINSAV

Rögtön egy kis különc áll a sor elején: a mirisztoleinsav, ami egy 14 szénatomos, egyszeresen telítetlen zsírsav, aki személyében az omega-5 csoport jeles képviselője (C:14:1 n-5). A természetben nem gyakori, a muskátdiófélék (Myristicaceae)  - szerecsendió néven futhatunk össze vele - olajában a mirisztinsavval együtt érhet el nagyobb koncentrációt. Szervezeten belüli jelentősége kicsi, koncentrációja speciális anyagcsere zavarok (hosszú szénláncú zsírsavak bontásával összefüggő enzim-elégtelenség)  esetében diagnosztikus lehet.

(forrás: https://www.flickr.com)

PALMITOLEINSAV

Ha már volt omega-5 zsírsavunk, akkor jöjjön egy másik ritkaság: az omega-7 csoport egy tagja (C16:1 n-7). A palmitoleinsav szervezetben is előforduló zsírsav, a palmitinsavból állítja elő a szervezetünk, kis mennyiségben élelmiszerekben is előfordul. A plamitoleinsav állatkísérletekben javította az inzulinérzékenységet, az elhízás és a társuló szénhidrát- és zsíranyagcsere-zavarok esetében pozitív hatással volt, feltételezetten gátolja a gyulladásos folyamatokat is. Ha a hatást sikerül az emberi anyagcsere esetében is igazolni, annak érdemi hatása lehet a dietoterápiára a túlsúly, a cukorbetegség és a zsíranyagcsere-zavarok esetében. Ezt kissé megnehezítheti, hogy a hatás kiváltásához egerekben is 300 mg/ttkg mennyiségben adagolták, ami emberre vetítve a napi ajánlott zsírbevitel kb. 1/3-t teszi ki.

Sajnos növényi és állati zsiradékokban is csak kis mennyiségben fordul elő, nagyobb mennyiségben a makadámia dió tartalmazza, teljes zsírtartalmának kb. 17%-a a palmitoleinsav. A homoktövis (Hippophae rhamnoides) olaj szintén tartalmazza, bár pontos és megbízható forrást nem találtam hozzá, a rendelkezésre álló adatok alapján azért ez nem vethető össze a makadámia dióban lévő mennyiséggel.

Makadámia dió (Macadamia integrifolia)
(forrás:www.batafood.com)

OLAJSAV

Az olajsav egyszeresen telítetlen zsírsav, az ω-9 csoport 18 szénatomból álló láncú tagja (C18:1 n-9). A zsírsav olvadáspontja 17 °C, szobahőmérsékleten színtelen olajos folyadék. Az olajsavnál fellép a cisz-transz izoméria, az olajsav a cisz-módosulat, a transz-izomer neve elaidinsav. Ez a vegyület szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú (mit tesz egy kis térbeli átszerkesztés). A szervezet képes előállítására a sztearinsavból, további behatásra átalakul más ω-9 zsírsavakká. Az olajsav a humán zsírszövet leggyakoribb (kb. 50%) zsírsava, fő szerepe az energia raktározása. Korábban az olajsav tartalomra vezették vissza az olivaolaj szív-érrendszeri megbetegedések kockázatát csökkentő hatását, de valójában inkább az olajban lévő, gyulladáscsökkentő növényi hatóanyagok állnak a jelenség mögött. A leggyakoribb egyszeresen telített zsírsav, gyakorlatilag több-kevesebb mennyiségben minden fő élelmi zsírban előfordul, bár az előfordulási aránya rendkívül széles tartományban ingadozik.

EIKOZÉNSAV

Mivel nincs közhasználatban elterjedt triviális neve, a tudományos nevének rövidítését használjuk. Olvadáspontja 23-24 fok, szobahőmérsékleten színtelen folyadék. A szervezetben az erukasavhoz hasonlóan viselkedik, nagyobb mennyiségben fogyasztva növeli a szív-érrendszeri megbetegedések kockázatát.  A szervezet képes az eikozénsavat (C20:1 n-9) olajsavból előállítani, illetve tovább alakítani más zsírsavakká.

Az eikozénsav gyógyászati jelentőséggel bír, ugyanis a lebontási nehézsége miatt az erukasavval együtt több kórokozó (pl. Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa és a Candida albicans, illetve egy bőrön előforduló Propionibacterius acnes) képtelen lebontani, így az anyagcseréjüket károsítva elpusztítja őket. Ezen a hatáson alapul a jojobaolaj (eikozénsav 70%, erukasav 15%) kozmetikai iparban való alkalmazása.

Az eikozénsav természetben is előforduló zsírsav, különböző növényi olajok trigliceridjeiben fordul elő, azonban többnyire csak kis mennyiségben. Különösen nagy arányban (15-20%) van jelen a sárgarepce (Camelina sativa) olajban. A jojoba (Simmondsia chinensis) olaj 70%-át az eikozénsav adja viasz-észterek formájában.

(forrás: http://pureoilguide.com)

EIKOZATRIÉNSAV

Mead-sav (MA, C22:3 n-9) néven lehet még vele találkozni, első leírójáról (James F. Mead). Az ω-3 csoportban szintén található egy eikozatriénsav (ETE, C22:3 n-3), azzal nem illik összekeverni - csak távoli rokonok. Esszenciális zsírsavak hiánya esetén az olajsavból Mead-sav keletkezik, egyes folyamatokban helyettesíti az arachidonsavat, pl. a prosztaglandin-szintézisben. Felmerült közvetlen gyógyászati alkalmazása, de az állatkísérletek eredményeit emberben még nem igazán sikerült meggyőzően reprodukálni.

Az arachidonsan hiánya esetén vérbeli koncentrációja jelentősen emelkedhet, emiatt diagnosztikus jelentőséggel is bír, komoly felszívódási zavarnál, egyes szélsőséges étrendeknél, illetve a zsíranyagcsere egyes zavarainál (pl. bizonyos enzimek működési zavara) fordulhat ilyen elő. Érdekes módon a vegetáriánus étrendben viszonylagos arachidonsav-hiányt találtak annak ellenére, hogy a növényi alapú étrendek nem mondhatók linolsavban szegénynek. Az eikozatriénsav nagyobb mennyiségben megtalálható kötőszövetekben (pl. porcszövet). Nem esszenciális zsírsav, ezért étrendi pótlása nem szükséges. Élelmiszerben ritkán fordul elő, leginkább halolajokban, szárazföldi állatok belsőségeiben (máj, vese, agy) találkozhatunk vele.

ERUKASAV

Neve a káposztafélék egyik nemzetségéről (Eruca) kapta, ide tartozik pl. a ruccola nevű mediterrán növény (Eruca satica). Az erukasav (C22:1 n-9) transz változata a brasszikasav ez káposztafélékrő (Brassicaceae) lett elnevezve. Szobahőmérsékleten fehér, viaszos anyag. Az erukasav általánosan képes gátolni a mitochodriális oxidáció folyamatát, így hajlamos a sejtekben való felhalmozódásra. Az erukasav különösen nehezen oxidálódik a szívizomszövetben, így ott nagyobb mennyiségben is felhalmozódhat (myocardialis lipidosis). Ez a szívizomszövet károsodásához vezethet. 

Az erukasav legfőbb forrása a repceolaj, a mustárolaj, illetve élelmezési szempontból jelentőséggel nem bíró egyéb növényfajták magja, pl. a jojoba (Simmondsia chinensis), a sárgaviola (Erysimum Cheiri). Az erukasavval kapcsolatos kockázatok ismertté válása után megindultak a nemesítési, illetve genetikai kísérletek kisebb erukasav tartalmú olajok előállítására, így ma már a forgalomban lévő repceolajok sem tartalmaznak nagyobb mennyiségű erukasavat. Az erukasavval kapcsolatban a hazai szabályozás konkrét előírásokat fogalmaz meg. A Magyar Élelmiszerkönyv szerint az emberi fogyasztásra szánt olajok, zsírok, ezek elegyei, illetve azon élelmiszerek, amelyek 5%-ban vagy ezt meghaladó mennyiségben hozzáadott olajat vagy hozzáadott zsírt tartalmaznak, nem tartalmazhatnak a bennük található összes zsírsav 5%-ánál több erukasavat.

A repce a mérsékelt égöv egyik legfontosabb haszonnövénye, ráadásul a virágzó repcemező az egyik legszebb dolog a világon :)

(forrás: http://hu.up-wallpaper.com)

NERVONSAV

A nervonsav (C24:1 n-9) neve a latin nervus (ideg) szóra vezethető vissza, az idegsejtek myelinhüvelyének fontos alkotóeleme, az idegrendszerben szabályozó feladatokat is ellát, az emberi agy nagy mennyiségben tartalmazza. A demlyelinizációval járó kórképek esetében (pl. sclerosis multiplex) kezelésként is alkalmazható - ez ügyben én egy cseppet kétkedő vagyok, mert a nervonsav a maga 24 szénatomos láncával elég nehezen szívódik fel és a szervezeten belüli kezelése is elég macerás.A nervonsav mennyisége diagnosztikus lehet egyes idegrendszeri eredetű kórképek esetében, a preventív és/vagy terápiás alkalmazások környékén vannak ötletek, de sok a bizonytalanság is.

A nervonsavat rendkívül kevés zsiradék tartalmazza olyan mennyiségben, hogy kinyerése és felhasználása érdemes legyen (hja, összerakni sem egyszerűbb egy ekkora szerelvényt...). Ezen a téren az egyik legígéretesebb a Malania oleifera, aminek magjában viszonylag magas arányban található nervonsav. Előfordul még a tüskéscápa májolajában, néhány káposztaféle növény magjában (Lunaria nemzetség fajai, pl kerti holdviola). A gazdaságos kinyerhetőség komoly kihívást jelent majd a jövőben.

(forrás: http://www.cnseed.org/)

GYÓGYZSÍROK

Már az előző részben, a telített zsírok esetében is volt arról szó, hogy egyes zsírsavakhoz bizonyos egészségügyi hatások kapcsolhatóak. Ebből sokan gondolhatják (főként azok, akik szeretnének valamit eladni), hogy az adott zsírsavat legalább nyomokban tartalmazó élelmiszer vagy termék is rendelkezik ezzel a nevezett egészségügyi hatással. Nos, ez nem egészen így van. Nagy koncentrációban (tiszta állapotban) szinte minden zsírsav tele van csodálatos képességekkel, a világ minden nyavalyáját megoldják - in vitro. Ugyanakkor bármely hatóanyagra igaz, hogy igen hosszú az út az in vitro kísérletben kimutatható hatástól a hatékony humán terápiás alkalmazásig, arról nem is beszélve, hogy megint egészen más egy hatóanyagot gyógyszerként, koncentrált, tiszta állapotban, optimális felszívódást, szervezeten belüli célzott hatást biztosító formában bejuttatni a szervezetben és egészen más mindezt valamely élelmiszer formájában adagolni, ahol a felszívódás és a szervezeten belüli viselkedés akár egészen más is lehet, tekintettel az élelmiszer alaptulajdonságaira, összetételére, az élelmiszert ért egyéb hatásokra.

Magyarán szólva ha a kaprilsavról ki is mutatják, hogy kis üvegcsében pepecselve kinyírja a Candida albicans kevésbé szerencsés sorsú egyedeit, ez piszok mesze van attól, hogy mondjuk a kecsketej gyógyítsa a candidiázist, főleg, ha ez csak az öndiagnózis során megállapított virtuális nyavalya. A napokban nem kevés ilyen vizsgálatot tallóztam végig, a sajnos még a tiszta hatóanyaggal végzett humán kísérletek  is gyakorlatilag nem vagy csak igen bizonytalanul tudják igazolni a hipotéziseket (azért vannak kivételek) - sok esetben még az a hatás is elvérzik, ami mondjuk egereken még igazolható.

A tanulság röviden annyi, hogy ha még egy-egy zsírsav gyógyszer jellegű készítményként forgalomba hozva még hatásos is lehetne, azért a tyúkzsíros kenyér és a kecsketúró terápiás alkalmazása erős túlzás.

 Ha tetszett az írás, oszd meg vagy klikkelj a tetszik gombra! A "Követés" alkalmazással értesülhetsz a legfrissebb írásokról! Ha van véleményed, írd le kommentbe! További érdekességek, aktualitások pedig Facebook oldalunkon találhatók: https://www.facebook.com/Alimento.blog

További cikkek a témában:

1. Zsírok - felvezetés
2. Zsírok - Anyagcsere áttekintés
3. Kis zsírhatározó - Telített zsírok

Források:

1. Grossmann ME, Mizuno NK, Schuster T, Cleary MP: Punicic acid is an omega-5 fatty acid capable of inhibiting breast cancer proliferation.Int J Oncol. 2010 Feb;36(2):421-6. URL: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20043077
2. DJ Schultz, EB Cahoon et al: Expression of a delta 9 14:0-acyl carrier protein fatty acid desaturase gene is necessary for the production of omega 5 anacardic acids found in pest-resistant geranium (Pelargonium xhortorum). Proc Natl Acad Sci U S A. 1996 Aug 6; 93(16): 8771–8775. URL:http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC38749/
3. Zhi-Hong Yang: Chronic administration of palmitoleic acid reduces insulin resistance and hepatic lipid accumulation in KK-Ay Mice with genetic type 2 diabetes. Lipids in Health and Disease 2011.10:120
   URL: http://lipidworld.biomedcentral.com/articles/10.1186/1476-511X-10-120
4. Nunes EA, Rafacho A: Implications of palmitoleic acid (palmitoleate) on glucose homeostasis, insulin resistance and diabetes.Curr Drug Targets. 2015 Dec 9. URL: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26648072
5. USDA National Nutrient Database for Standard Reference Release 28. Nuts, macadamia nuts, raw (12131) URL: http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3673
6. Sea buckthorn oil. Wikipedia. URL: https://en.wikipedia.org/wiki/Sea_buckthorn_oil
7. MONOENOIC FATTY ACIDS. URL: http://www.cyberlipid.org/fa/acid0002.htm
8. PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS. URL: http://www.cyberlipid.org/prost1/pros0002.htm
9. A lipidkémia kisszótára - ELTE Szerves Kémia Tanszék. URL: szerves.chem.elte.hu/oktatas/ea/biologiaikemia_lipidek.pdf
10. Phinney SD1, Odin RS, Johnson SB, Holman RT: Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans.Am J Clin Nutr. 1990 Mar;51(3):385-92. URL: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2106775
11. Hammarström S: Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3.J Biol Chem. 1981 Mar 10;256(5):2275-9.URL: http://www.jbc.org/content/256/5/2275.full.pdf